استقلال شهریور سال ۱۳۹۹ به‌دلیل قهرمان نشدن در جام حذفی به معنای واقعی کلمه حسرت‌به‌دل شد. آبی‌پوشان پایتخت که در مرحله نیمه نهایی جام حذفی فصل ۹۸ – ۹۹ توانسته بودند پرسپولیس را از گردونه مسابقات حذف کرده و در آستانه فتح این مسابقات قرار بگیرند، با یک شکست تلخ کاپ قهرمانی را به تراکتور واگذار کردند.
شاگردان فرهاد مجیدی در نیمه نهایی جام حذفی آن فصل توانستند پرسپولیس را شکست داده و حریف سنتی خود را در ضیافت پنالتی‌ها از گردونه رقابت‌ها کنار بزنند اما دقیقا مشکلات استقلال از فردای همان پیروزی در دربی آغاز شد چون اختلافات فرهاد مجیدی با احمد سعادتمند مدیرعامل وقت آن‌قدر بالا گرفته بود که سرمربی استقلال کناره‌گیری کرد و تیم در آستانه فینال جام حذفی به بحران رفت. البته مجیدی با وساطت مجید نامجومطلق و بازیکنان استقلال به تمرینات بازگشت ولی کاملا مشخص بود که اختلافاتشان چقدر جدی شده و همه می‌دانستند پس از فینال جام حذفی یا فرهاد می‌رود یا سعادتمند.
استقلال با تمرکز پایین مقابل تراکتور قرار گرفت و این تیم سیزدهم شهریور سال ۱۳۹۹ با هدایت ساکت الهامی نمایش فوق‌العاده‌ای را در نیمه اول ارائه کرد تا با ۳ گل از آبی‌پوشان پایتخت جلو بیفتد. هرچند در نیمه دوم استقلالی‌ها توانستند ۲ گل را توسط مهدی قایدی و ارسلان مطهری جبران کنند اما در نهایت تراکتور بازی را با نتیجه سه بر دو برد و قهرمان جام حذفی آن فصل شد.
برکناری مجیدی از استقلال
هنوز یک ساعت از پایان مسابقه نگذشته بود که فرهاد مجیدی در گفت‌وگو با خبرنگاران صراحتا اعلام کرد دیگر هدایت استقلال را بر عهده ندارد و کناره‌گیری کرده است. البته بلافاصله پس از این موضع‌گیری سرمربی اسبق استقلال، مدیران وقت باشگاه در کانال رسمی اطلاع‌رسانی استقلال حرف دیگری مطرح کردند و مدعی شدند مجیدی برکنار شده است! به این ترتیب فرهاد در آستانه پیگیری مجدد لیگ قهرمانان آسیا که قرار بود به صورت متمرکز در قطر برگزار شود، کنار کشید و تا اسفند همان سال دیگر هیچ سمتی در استقلال نداشت.
کتک‌کاری در فینال جام حذفی ۱۳۹۹
ماجراهای فینال جام حذفی به همین جا ختم نشد. جدال نهایی در مشهد برگزار شده بود و استقلالی‌ها بلافاصله پس از پایان بازی با پرواز اختصاصی عازم تهران شدند. وقتی آن‌ها به فرودگاه مهرآباد رسیدند، گروهی از طرفداران خشمگین شروع به انتقاد از بازیکنان کردند و کار به درگیری فیزیکی میان طرفین کشیده شد!
فوتبال 
پرسپولیس
استقلال